RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Mendeleev Communications // Архив

Mendeleev Commun., 2025, том 35, выпуск 2, страницы 162–164 (Mi mendc1387)

Эта публикация цитируется в 1 статье

Communications

Electrophilic hexa(methoxycarbonyl)cycloheptatrienyl anion in the synthesis of electron-deficient 5-hydroxyisoquinolones

A. Yu. Belyy, A. D. Sokolova, R. F. Salikov, V. V. Litvinenko, D. N. Platonov, Yu. V. Tomilov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 119991 Moscow, Russian Federation


Аннотация: The reaction of hexa(methoxycarbonyl)cycloheptatrienyl anion with amines affords 5-hydroxyisoquinolones bearing four 4,6,7,8-positioned methoxycarbonyl groups and having unsubstituted C3H unit. The reaction is selective due to better steric availability and both charge and orbital distribution within the seven-membered ring and may proceed through a nucleophilic attack on the allyl-anionic moiety.

Ключевые слова: cycloheptatriene, cycloheptatrienyl anion, 8π-electrocyclic ring-opening, dritterion, 5-hydroxyisoquinolones, large Stokes-shift, fluorescent dyes.

Поступила в редакцию: 12.09.2024
Принята в печать: 05.11.2024

Язык публикации: английский

DOI: 10.71267/mencom.7616



© МИАН, 2025