Аннотация:
Обзорная статья посвящена обобщению случаев перемещения групп, чувствительных к нуклеофильным атакам (структуры, обладающие связью $\mathrm{C}=\mathrm{O}$; $\mathrm{C}=\mathrm{S}$; $\mathrm{C}=\mathrm{N}$) между двумя нуклеофильными группами ($\mathrm{NH}_2$; $\mathrm{OH}$ и $\mathrm{SH}$). Рассматриваются внутримолекулярные перегруппировки, связанные с перемещением ацильных групп в ацилированных аминофенолах, аминоспиртах, многоатомных спиртах и фенолах, диаминах, тиогликолях, аминотиофенолах, аминотиолах. Перегруппировки происходят по общему механизму через стадию образования неустойчивых циклических соединений. Кроме перемещения ацильных остатков, в статье обобщены случаи перегруппировок, связанных с миграцией других групп, протекающих по аналогичному механизму. Подобные перегруппировки
\begin{gather}
\biggl(\begin{smallmatrix}
-\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}; &\mathrm{H}_2\mathrm{N}&&\mathrm{H}_2\mathrm{C}-\mathrm{N}&\\
& &
\geqslant\mathrm{C}-;&|&\eqslantgtr\mathrm{C}-;\ \mathrm{X}=\mathrm{O};\mathrm{S};\ \mathrm{NH};\\
&\mathrm{HN}& &\mathrm{H}_2\mathrm{C}-\mathrm{X}&
\end{smallmatrix}
\notag\\
\begin{smallmatrix}
\mathrm{S} &\mathrm{S} \\
\parallel & \parallel\\
\mathrm{R}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}-;&\mathrm{RO}-\mathrm{C}-\,\text{и др.}
\end{smallmatrix}\biggr),
\notag
\end{gather}
представляют не только теоретический интерес, но имеют большое значение и для препаративной практики.