О фотоциклизации стильбена и родственных соединений

Дан обзор исследований реакции фотохимической циклизации стильбена, замещенных стильбена, дипиридилэтиленов, арилэтиленов, азосоединений, шиффовых оснований и других родственных соединений. Обсуждены механизм и условия протекания фотореакции для разных соединений. Рассмотрены экспериментальные результаты и возможности теоретического объяснения реакции на основе расчетов методом МО (применительно к вопросу селективности реакции фотоциклизации). Реакция фотоциклизации стильбена, замещенных стильбена, арилэтиленов и дипиридилэтиленов протекает в нейтральных растворах (при С≤10^–2моль/л) в присутствии окислителей, в частности атмосферного кислорода при облучении УФ светом, и является многостадийной реакцией. Например, для стильбена установлена следующая схема реакции: транс-→цис- →дигидроформа фенантрена→фенантрен. Окислителя требует лишь последняя стадия реакции. Азометиновые и азосоединения обычно требуют специальных условий для реакции, которая протекает по более сложному механизму. Высокие выходы реакции позволяют использовать их как препаративные реакции для синтеза конденсированных, полициклических, ароматических углеводородов, их замещенных, гетероциклических и некоторых природных соединений.