RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Успехи химии // Архив

Усп. хим., 1969, том 38, выпуск 11, страницы 1933–1963 (Mi rcr2308)

Эта публикация цитируется в 33 статьях

Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод–углеродной связи

С. И. Суминовa, А. Н. Костb

a Физико-химический институт им. Л. Я. Карпова, г. Москва
b Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова, кафедра органической химии

Аннотация: В обзоре приведены данные по влиянию структурных и стерических факторов, катализаторов и растворителей на направление и скорость конденсации активированных олефинов с аминами, что указывает на определенную общность их механизмов. Значительная роль стерического ингибирования реакций свидетельствует в пользу допущения полярного переходного состояния, характеризующегося жесткой организацией. Существенное значение в его стабилизации имеет перенос протона, осуществляющийся с участием донора и (или) акцептора протона, или, реже, выброс отрицательного иона (см. случаи β-галоидзамещенных олефинов). На порядок относительной активности олефинов СН2=СНХ оказывает влияние как степень поляризующего действия группы X, так и возможность рассредоточения зарядов в переходном комплексе. Все же не до конца ясны и требуют дальнейшего изучения вопросы каталитического действия протонодонорных, щелочных и особенно перекисных добавок.
Библиография – 266 наименований.

УДК: 541.6:542.91

DOI: 10.1070/RC1969v038n11ABEH001860


 Англоязычная версия: Russian Chemical Reviews, 1969, 38:11, 884–899


© МИАН, 2024