RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Успехи химии // Архив

Усп. хим., 1971, том 40, выпуск 3, страницы 491–512 (Mi rcr2436)

Эта публикация цитируется в 59 статьях

Реакции присоединения с внутримолекулярным образованием цикла

В. И. Станинец, Е. А. Шилов

Институт органической химии АН УССР, г. Киев

Аннотация: Рассмотрены гетеролитические реакции присоединения, где действие электрофила на двойную или тройную связь приводит к внутримолекулярному замыканию цикла на электронодонорную группу ("реакция ПЦ"). При этих реакциях почти всегда получаются пяти- или шестизвенные циклы. Слабые электрофилы образуют в условиях реакций ПЦ только циклические аддукты, сильные дают, наряду с циклическими, простые и смешанные ациклические продукты присоединения. Образованию циклических аддуктов способствуют также жесткая структура ненасыщенной молекулы и нуклеофильность донорной группы.
Реакции ПЦ подчиняются кинетическим уравнениям для реакций второго порядка. От аналогичных тримолекулярных акцепторно-донорных реакций присоединения они отличаются синхронностью электрофильной и нуклеофильной стадий в элементарном акте, что связано со стерическими условиями образования цикла.
Библиография – 124 наименования.

УДК: 547.1

DOI: 10.1070/RC1971v040n03ABEH001918


 Англоязычная версия: Russian Chemical Reviews, 1971, 40:3, 272–283

Реферативные базы данных:


© МИАН, 2024