Эта публикация цитируется в
27 статьях
Методы селективной бензильной $\mathrm{C}$–$\mathrm{H}$-оксофункционализации органических соединений
Д. П. Лубовab,
Е. П. Талзиab,
К. П. Брыляковab a Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
b Институт катализа им. Г. К. Борескова Сибирского отделения РАН, г. Новосибирск
Аннотация:
Разработка методов селективного окисления
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{H}$-групп в органических соединениях с образованием связи
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{O}$ является одной из наиболее актуальных задач современной синтетической химии. На сегодняшний день не существует универсальных методов оксофункционализации таких групп; подходы к окислению бензильных
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{H}$-групп, имеющих сравнительно слабую связь
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{H}$ (с энергией гомолитической диссоциации
$\sim80$–
$90$ ккал/моль), как правило, отличаются от способов, применяемых при окислении алифатических и ароматических
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{H}$-групп с более прочными связями
$\mathrm{C}$–
$\mathrm{H}$. В данном обзоре рассмотрены гомогенно-каталитические и некаталитические методы селективной оксофункционализации бензильных групп в органических соединениях, предложенные за последние
$40$ лет. Представлены реакции с участием различных окислителей, которые протекают в присутствии и в отсутствие соединений переходных металлов. Для некоторых превращений обсуждены предположительные механизмы. Особое внимание уделено селективному окислению различных субстратов. Библиография — 278 ссылок.
Ключевые слова:
Benzylic, C-H activation, homogeneous catalysis, mechanism, selective oxidation.
Поступила в редакцию: 10.08.2019
DOI:
10.1070/RCR4918