Эта публикация цитируется в
21 статьях
Генерирование арильных радикалов с использованием редокс-процессов. Новые достижения в методологии арилирования
Д. И. Бугаенко,
А. А. Волков,
А. В. Карчава,
М. А. Юровская Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова, химический факультет
Аннотация:
Методы арилирования, основанные на генерировании и использовании арильных радикалов, интенсивно развиваются в последние десятилетия и на сегодняшний день представляют собой важную стратегию создания связей углерод–углерод и углерод–гетероатом. Значительный прогресс в этой области связан с разработкой новых методов генерирования арильных радикалов. В качестве их предшественников успешно применяют арилгалогениды, арилдиазониевые и диарилиодониевые соли, арилкарбоновые кислоты и их производные, арилбороновые кислоты, арилгидразины, органические соединения серы(II, VI), а также другие соединения. Генерирование арильных радикалов осуществляют в мягких условиях в результате одноэлектронного восстановления или окисления их предшественников как с применением традиционных реагентов, так и в результате процессов, инициируемых видимым светом или электрическим током. Огромную роль в развитии методологии радикального арилирования играют фоторедокс-процессы, катализируемые комплексными соединениями переходных металлов или органическими красителями, а также осуществляемые в отсутствие каких-либо катализаторов. В отличие от традиционных методов арилирования, основанных на применении соединений переходных металлов в качестве катализаторов, радикальные методы арилирования часто осуществимы при комнатной температуре и совместимы с рядом функциональных групп. Не претендуя на исчерпывающее изложение материала, настоящий обзор отражает основные достижения текущего десятилетия в развитии методов генерирования арильных и гетарильных радикалов и в их использовании в органическом синтезе. Приведены примеры превращений, и детально рассмотрены механизмы процессов.
Библиография — 341 ссылка.
Ключевые слова:
ароматические радикалы, соли арилдиазония, диазены, триазены, соли диарилиодония, арилазосульфоны, арилгалогениды, N-арилпиридиниевые соли, сульфониевые соли, сульфохлориды, арилборные кислоты, ароматические кислоты, арилгидразины, одноэлектронный перенос, фоторедокс катализаторы, окисление, восстановление, катодное восстановление, реакции арилирования.
Поступила в редакцию: 16.04.2020
DOI:
10.1070/RCR4959