Эта публикация цитируется в
24 статьях
Реакции циклоприсоединения о-метиленхинонов с поляризованными олефинами
В. А. Осянин,
А. В. Лукашенко,
Д. В. Осипов Самарский государственный технический университет
Аннотация:
В настоящем обзоре обобщены и систематизированы реакции [4+2]-циклоприсоединения
о-метиленхинонов к электронообогащенным и электронодефицитным алкенам. В качестве электронообогащенных субстратов представлены виниловые эфиры, винилсульфиды, енамины, енамиды, енолы, фураны, бензофураны и индолы, а в качестве электронодефицитных — эфиры непредельных карбоновых кислот, винилазиды и хиноны. Рассмотрены также реакции
о-метиленхинонов с пуш-пульными и каптодативными олефинами. Для некоторых процессов приведены механизмы превращений. В отдельном разделе обсуждены реакции с участием
$n$-метиленхинонов, содержащих
о-гидроксифенильный заместитель при экзоциклическом атоме углерода и способных изомеризоваться в
о-метиленхиноны. Большое внимание уделено процессам олигомеризации
о-метиленхинонов, которые протекают в отсутствие активных диенофилов и нуклеофилов.
Библиография — 217 ссылок.
Ключевые слова:
о-метиленхиноны, реакция Дильса-Альдера, электрофильные, нуклеофильные, пуш-пульные и каптодативные олефины, олигомеризация, гидроксифенилзамещенные п-метиленхиноны. Поступила в редакцию: 15.06.2020
DOI:
10.1070/RCR4971