RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Успехи химии // Архив

Усп. хим., 2021, том 90, выпуск 3, страницы 324–373 (Mi rcr4336)

Эта публикация цитируется в 24 статьях

Реакции циклоприсоединения о-метиленхинонов с поляризованными олефинами

В. А. Осянин, А. В. Лукашенко, Д. В. Осипов

Самарский государственный технический университет

Аннотация: В настоящем обзоре обобщены и систематизированы реакции [4+2]-циклоприсоединения о-метиленхинонов к электронообогащенным и электронодефицитным алкенам. В качестве электронообогащенных субстратов представлены виниловые эфиры, винилсульфиды, енамины, енамиды, енолы, фураны, бензофураны и индолы, а в качестве электронодефицитных — эфиры непредельных карбоновых кислот, винилазиды и хиноны. Рассмотрены также реакции о-метиленхинонов с пуш-пульными и каптодативными олефинами. Для некоторых процессов приведены механизмы превращений. В отдельном разделе обсуждены реакции с участием $n$-метиленхинонов, содержащих о-гидроксифенильный заместитель при экзоциклическом атоме углерода и способных изомеризоваться в о-метиленхиноны. Большое внимание уделено процессам олигомеризации о-метиленхинонов, которые протекают в отсутствие активных диенофилов и нуклеофилов.
Библиография — 217 ссылок.

Ключевые слова: о-метиленхиноны, реакция Дильса-Альдера, электрофильные, нуклеофильные, пуш-пульные и каптодативные олефины, олигомеризация, гидроксифенилзамещенные п-метиленхиноны.

Поступила в редакцию: 15.06.2020

DOI: 10.1070/RCR4971


 Англоязычная версия: Russian Chemical Reviews, 2021, 90:3, 324–373

Реферативные базы данных:


© МИАН, 2024