RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Успехи химии // Архив

Усп. хим., 1968, том 37, выпуск 8, страницы 1369–1401 (Mi rcr2192)

Эта публикация цитируется в 35 статьях

Перегруппировки, связанные с миграцией ацильных и некоторых других групп

Л. В. Павлова, Ф. Ю. Рачинский

Военно-медицинская ордена Ленина Краснознаменная академия им. С. М. Кирова, г. Ленинград

Аннотация: Обзорная статья посвящена обобщению случаев перемещения групп, чувствительных к нуклеофильным атакам (структуры, обладающие связью $\mathrm{C}=\mathrm{O}$; $\mathrm{C}=\mathrm{S}$; $\mathrm{C}=\mathrm{N}$) между двумя нуклеофильными группами ($\mathrm{NH}_2$; $\mathrm{OH}$ и $\mathrm{SH}$). Рассматриваются внутримолекулярные перегруппировки, связанные с перемещением ацильных групп в ацилированных аминофенолах, аминоспиртах, многоатомных спиртах и фенолах, диаминах, тиогликолях, аминотиофенолах, аминотиолах. Перегруппировки происходят по общему механизму через стадию образования неустойчивых циклических соединений. Кроме перемещения ацильных остатков, в статье обобщены случаи перегруппировок, связанных с миграцией других групп, протекающих по аналогичному механизму. Подобные перегруппировки
\begin{gather} \biggl(\begin{smallmatrix} -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N}; &\mathrm{H}_2\mathrm{N}&&\mathrm{H}_2\mathrm{C}-\mathrm{N}&\\ & & \geqslant\mathrm{C}-;&|&\eqslantgtr\mathrm{C}-;\ \mathrm{X}=\mathrm{O};\mathrm{S};\ \mathrm{NH};\\ &\mathrm{HN}& &\mathrm{H}_2\mathrm{C}-\mathrm{X}& \end{smallmatrix} \notag\\ \begin{smallmatrix} \mathrm{S} &\mathrm{S} \\ \parallel & \parallel\\ \mathrm{R}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}-;&\mathrm{RO}-\mathrm{C}-\,\text{и др.} \end{smallmatrix}\biggr), \notag \end{gather}
представляют не только теоретический интерес, но имеют большое значение и для препаративной практики.

УДК: 541.698

DOI: 10.1070/RC1968v037n08ABEH001684


 Англоязычная версия: Russian Chemical Reviews, 1968, 37:8, 587–603


© МИАН, 2024