Рутений-катализируемый внутримолекулярный метатезис диенов и его применение в синтезе мостиковых и спирановых азабициклов

В обзоре представлен исторический экскурс в реакцию каталитического метатезиса алкенов, охватывающий вопросы истории открытия этого процесса, а также исследования свойств, строения и реакционной способности наиболее широко применяемых рутениевых катализаторов метатезиса, механизма их действия и распада. В основной части проанализированы работы, посвященные получению мостиковых азабициклических и $1$-азаспироциклических соединений, в которых реакции внутримолекулярного метатезиса диенов являются ключевыми стадиями синтезов. Показано формирование бициклического каркаса ряда природных мостиковых (кокаина, ферругинина, калистегинов, анатоксина-а) и спирановых (пинновых кислот, халихлорина, гистрионикотоксина, цефалотаксина) азабициклов, а также их аналогов и соединений с большими размерами циклов. Подробно рассмотрены методы синтеза диенов-предшественников, а также условия окончательной сборки бициклических соединений. Обобщение литературных данных позволяет эффективно проводить указанный процесс с учетом его наиболее важных особенностей.
Библиография – 129 ссылок.