Синтез и свойства пятичленных гетероциклов, содержащих две экзоциклические сопряженные двойные связи
Т. В. Березкинаa,
П. С. Силайчевb,
В. Г. Илькинa,
В. А. Бакулевa a Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н.Ельцина, Екатеринбург, Российская Федерация
b Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Российская Федерация
Аннотация:
Гетероциклические соединения, содержащие две экзоциклические двойные связи, представлены в литературе в меньшей степени, чем ароматические гетероциклы. Однако в последнее десятилетие как в
России, так и за рубежом наблюдается повышенный интерес химиков-органиков к разработке эффективных методов синтеза (или генерирования) гетероциклов, содержащих две или несколько экзоциклических двойных связей. Экзоциклические связи участвуют в химических реакциях с образованием продуктов различного строения: спироциклических соединений, конденсированных гетероциклов, а также индолонов с С3 четвертичным стереоцентром. Именно среди таких веществ выявлены соединения с различной биологической активностью. Представленные в литературе обзоры, содержащие информацию о гетероциклах с экзоциклическими двойными связями, имеют узкую направленность в отношении определенного типа гетероцикла или фрагмента, входящего в молекулу, или затрагивают только каталитические реакции. В настоящем обзоре обобщены и систематизированы литературные данные о синтезе, свойствах и биологической активности пятичленных гетероциклов, содержащих две экзоциклических сопряженных связи C=C и C=C, С=С и C=N, С=С и С=О, С=О и C=N, C=C и C=S, в основном за период 2016–2025 гг.
Библиография — 218 ссылок.
Ключевые слова:
гетероциклы, фураны, пирролы, индолы, тиазолы, пиразолы, селеназолы, имидазолы, 1,2,3-триазолы,
синтез, механизм.
Поступила в редакцию: 25.04.2025
DOI:
10.59761/RCR5180