Современное состояние и перспективы изучения реакций по типу Риттера в синтезе N-(гет)ариламидов и N-бензиламидов: от традиционного подхода до фото- и электрохимии
С. О. Стрекалова,
А. И. Кононов,
Ю. Г. Будникова Институт органической и физической химии им. А.Е.Арбузова Казанского научного центра РАН
Аннотация:
N-(Гет)арил- и
N-бензиламиды представляют собой практически значимый класс соединений, которые широко применяют в медицинской химии, агрохимии, катализе, органическом синтезе и химии материалов. Амидная группа — один из важных структурных фрагментов, составляющих основу белков, пептидов, фармацевтических препаратов, полимерных функциональных материалов и др. До настоящего времени реакцию Риттера, открытую в 1948 г., часто используют в химическом синтезе для получения амидов, особенно затрудненных. В качестве источника амидного фрагмента в синтезе
N-(гет)арил- и
N-бензиламидов могут выступать нитрилы. Изучение таких превращений, которые проводят как в условиях классического органического синтеза, так и с применением фотохимии, электрохимии и фотоэлектрохимии, является актуальным направлением исследований, о чем свидетельствуют современные работы по указанной тематике. В данном обзоре обобщены и проанализированы наиболее значимые достижения последних лет в области синтеза
N-(гет)арил- и
N-бензиламидов посредством реакций, протекающих по типу реакции Риттера. Представлены процессы на основе традиционных методов органической химии, а также современные подходы "зеленой" химии, использующие фото- и электрохимическую активацию реагентов. Кроме того, в отдельных разделах рассмотрены известные реакции амидирования гетероароматических субстратов нитрилами, способы амидирования с использованием трехкомпонентных систем, а также амидирование
N-(гидроксиметил)сахарина. подробно обсуждены предполагаемые механизмы превращений, обеспечивающие селективность процессов.
Библиография — 122 ссылки.
Ключевые слова:
амидирование, нитрилы, электроокисление, реакции типа Риттера, фотохимия, образование C-N-связи.
Поступила в редакцию: 18.04.2025
DOI:
10.59761/RCR5177