RUS  ENG
Полная версия
ЖУРНАЛЫ // Успехи химии // Архив

Усп. хим., 1990, том 59, выпуск 2, страницы 304–331 (Mi rcr796)

Эта публикация цитируется в 3 статьях

Новые тенденции в описании реакции дезаминирования алифатических и алициклических аминов

А. В. Мануйловa, В. А. Бархашb

a Новосибирский государственный университет им. Ленинского комсомола
b Новосибирский институт органической химии СО АН СССР

Аннотация: Рассмотрены различные точки зрения, объясняющие стереохимические особенности реакции дезаминирования алифатических и алициклических аминов в сравнении с сольволизом соответствующих сульфонатов и галогенидов. Обсуждена новая гипотеза об относительном увеличении электронного задроса на участие соседних групп и связей в дезаминировании по сравнению с сольволизом, позволяющая предсказывать направление скелетных перегруппировок в реакциях с отщеплением азота и целенаправленно осуществлять такие перегруппировки в случаях, когда они не реализуются в реакциях с традиционными уходящими группами. Обсуждены вопросы применимости расширенного постулата Хэммонда и принципа Кертина–Гаммета к реакциям разложения алкилдиазониевых ионов.
Библиография – 73 ссылки.

УДК: 547.1

DOI: 10.1070/RC1990v059n02ABEH003518


 Англоязычная версия: Russian Chemical Reviews, 1990, 59:2, 179–192

Реферативные базы данных:


© МИАН, 2024